ALKYLMONOGLUCOSIDE

Alkylmonoglucoside enthalten eine D-Glucose-Einheit. Die Ringstrukturen sind typisch für D-Glucose-Einheiten. Sowohl Fünf- als auch Sechsringe, die ein Sauerstoffatom als Heteroatom enthalten, sind mit Furan- bzw. Pyransystemen verwandt. Alkyl-D-Glucoside mit Fünfringen werden daher als Alkyl-D-Glucofuranoside, solche mit Sechsringen als Alkyl-D-Glucopyranoside bezeichnet.

Alle D-Glucose-Einheiten weisen eine Acetalfunktion auf, deren Kohlenstoffatom als einziges mit zwei Sauerstoffatomen verknüpft ist. Man spricht hier von einem anomeren Kohlenstoffatom oder anomeren Zentrum. Sowohl die sogenannte glykosidische Bindung zum Alkylrest als auch die Bindung zum Sauerstoffatom des Saccharidrings gehen vom anomeren Kohlenstoffatom aus. Zur Orientierung in der Kohlenstoffkette werden die Kohlenstoffatome der D-Glucose-Einheiten beginnend mit dem anomeren Kohlenstoffatom fortlaufend (C-1 bis C-6) nummeriert. Die Sauerstoffatome werden entsprechend ihrer Position in der Kette (O-1 bis O-6) nummeriert. Das anomere Kohlenstoffatom ist asymmetrisch substituiert und kann daher zwei verschiedene Konfigurationen annehmen. Die entstehenden Stereoisomere werden Anomere genannt und durch das Präfix α oder β unterschieden. Anomere stellen gemäß den Nomenklaturkonventionen diejenige von zwei möglichen Konfigurationen dar, deren glykosidische Bindung in den Fischer-Projektionsformeln der Glucoside nach rechts zeigt. Bei den Anomeren ist genau das Gegenteil der Fall.

In der Nomenklatur der Kohlenhydratchemie setzt sich der Name eines Alkylmonoglucosids wie folgt zusammen: Bezeichnung des Alkylrestes, Bezeichnung der anomeren Konfiguration, die Silbe „D-gluc“, Bezeichnung der cyclischen Form und Anfügung der Endung „osid“. Da chemische Reaktionen in Sacchariden meist am anomeren Kohlenstoffatom oder den Sauerstoffatomen der primären oder sekundären Hydroxygruppen stattfinden, ändert sich die Konfiguration der asymmetrischen Kohlenstoffatome im Normalfall nicht, außer im anomeren Zentrum. Insofern ist die Nomenklatur der Alkylglucoside sehr praxisnah, da bei vielen gängigen Reaktionstypen die Silbe „D-gluc“ des Stammsaccharids D-Glucose erhalten bleibt und die chemischen Modifikationen durch Suffixe beschrieben werden können.

Obwohl die Systematik der Saccharidnomenklatur anhand der Fischer-Projektionsformeln besser entwickelt werden kann, werden als Strukturformeln für Saccharide im Allgemeinen die Haworth-Formeln mit zyklischer Darstellung der Kohlenstoffkette bevorzugt. Die Haworth-Projektionen vermitteln einen besseren räumlichen Eindruck der Molekülstruktur der D-Glucose-Einheiten und werden in dieser Abhandlung bevorzugt. In den Haworth-Formeln werden die an den Saccharidring gebundenen Wasserstoffatome oft nicht dargestellt.