ALKYLMONOGLUKOSIDE

Alkylmonoglucoside enthalten eine D-Glucose-Einheit. Die Ringstrukturen sind typisch für D-Glucose-Einheiten. Sowohl fünf- als auch sechsgliedrige Ringe, die ein Sauerstoffatom als Heteroatom enthalten, sind mit Furan- oder Pyransystemen verwandt. Alkyl-D-glucoside mit fünf Ringen werden daher Alkyl-d-glucofuranoside, solche mit sechs Ringen Alkyl-D-glucopyranoside genannt.

Alle D-Glucose-Einheiten weisen eine Acetalfunktion auf, deren Kohlenstoffatom als einziges mit zwei Sauerstoffatomen verknüpft ist. Dies wird als anomeres Kohlenstoffatom oder anomeres Zentrum bezeichnet. Die sogenannte glykosidische Bindung zum Alkylrest sowie die Bindung zum Sauerstoffatom des Saccharidrings gehen vom anomeren Kohlenstoffatom aus. Zur Orientierung in der Kohlenstoffkette werden die Kohlenstoffatome der D-Glucoseeinheiten fortlaufend nummeriert (C-1 bis C-6), beginnend mit dem anomeren Kohlenstoffatom. Die Sauerstoffatome sind entsprechend ihrer Position an der Kette nummeriert (O-1 bis O-6). Das anomere Kohlenstoffatom ist asymmetrisch substituiert und kann daher zwei verschiedene Konfigurationen annehmen. Die resultierenden Stereoisomere werden Anomere genannt und durch das Präfix α oder β unterschieden. Gemäß den Nomenklaturkonventionen stellen Anomere eine der beiden möglichen Konfigurationen dar, deren glykosidische Bindung in den Fischer-Projektionsformeln der Glukoside nach rechts zeigt. Bei den Anomeren verhält es sich genau umgekehrt.

In der Nomenklatur der Kohlenhydratchemie setzt sich der Name eines Alkylmonoglucosids wie folgt zusammen: Bezeichnung des Alkylrestes, Bezeichnung der anomeren Konfiguration, der Silbe „D-gluc“, Bezeichnung der zyklischen Form und Anfügung der Endung „ außer.“ Da chemische Reaktionen in Sacchariden üblicherweise am anomeren Kohlenstoffatom oder den Sauerstoffatomen der primären oder sekundären Hydroxylgruppen stattfinden, ändert sich die Konfiguration der asymmetrischen Kohlenstoffatome normalerweise nicht, außer im anomeren Zentrum. Insofern ist die Nomenklatur für Alkylglucoside sehr praktisch, da bei vielen gängigen Reaktionstypen die Silbe „D-gluc“ des Ausgangssaccharids D-Glucose erhalten bleibt und die chemischen Modifikationen durch Suffixe beschrieben werden können.

Obwohl sich die Systematik der Saccharidnomenklatur anhand der Fischer-Projektionsformeln besser entwickeln lässt, werden als Strukturformeln für Saccharide im Allgemeinen die Haworth-Formeln mit zyklischer Darstellung der Kohlenstoffkette bevorzugt. Die Haworth-Projektionen vermitteln einen besseren räumlichen Eindruck der molekularen Struktur der D-Glucose-Einheiten und werden in dieser Abhandlung bevorzugt. In den Haworth-Formeln werden die an den Saccharidring gebundenen Wasserstoffatome oft nicht dargestellt.