Derivate von Alkylpolyglykosiden

Alkylpolyglykoside stehen heute in ausreichender Menge und zu wettbewerbsfähigen Kosten zur Verfügung, sodass ihr Einsatz als Rohstoff für die Entwicklung neuer Spezialtenside auf Basis von Alkylpolyglykosiden auf großes Interesse stößt. So konnten die Tensideigenschaften von Alkylpolyglykosiden, beispielsweise Schaum und Benetzung, durch chemische Umwandlung nach Bedarf verändert werden.

Die Ableitung von Alkylglykosiden ist derzeit eine weitverbreitete Arbeit. Es gibt viele Arten von Alkylglykosid-Derivaten mittels nukleophiler Substitution. Neben der Reaktion mit Estern oder Ethoxiden können auch ionische Alkylpolyglykosid-Derivate wie Sulfate und Phosphate synthetisiert werden .

Ausgehend von Alkylpolyglycosiden mit Alkylketten(R) mit 8,10,12,14 und 16 Kohlenstoffatomen（C₈bis C₁₆）und einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad (DP) von 1,1 bis 1,5 wurden drei Serien von Alkylpolyglycosid-Derivaten hergestellt. Um die Veränderung der Tensideigenschaften zu untersuchen, wurden hydrophile oder hydrophobe Substituenten eingeführt, die zu Alkylpolyglycosidglycerinethern führten. (Abbildung 1)

Aufgrund ihrer zahlreichen Hydroxylgruppen handelt es sich bei Alkylpolyglycosiden um überfunktionalisierte Moleküle. Die mit Abstand meisten Derivatisierungen von Alkylpolyglycosiden erfolgen durch chemische Umwandlung der freien primären Hydroxylgruppe am C⁶ Atom. Obwohl primäre Hydroxylgruppen reaktiver sind als sekundäre Hydroxylgruppen, reicht dieser Unterschied in den meisten Fällen nicht aus, um eine selektive Reaktion ohne Schutzgruppen zu erreichen. Dementsprechend kann bei der Derivatisierung eines Alkylpolyglycosids immer damit gerechnet werden, dass ein Produktgemisch entsteht, das Gegenstand der Charakterisierung ist erheblicher analytischer Aufwand. Als bevorzugte Analysemethode erwies sich eine Kombination aus Gaschromatographie und Massenspektrometrie. Bei der Synthese von Alkylpolyglycosid-Derivaten hat es sich bewährt, ein Alkylpolyglycosid mit einem niedrigen DP-Wert von 1,1 zu verwenden, im Folgenden als Alkylmonoglycoside bezeichnet. Dies führt zu weniger komplexen Produktmischungen und in der Folge zu weniger komplizierten Analysen.