Alkylpolyglycoside-Derivate

Alkylpolyglycoside sind heute in ausreichenden Mengen und zu wettbewerbsfähigen Preisen verfügbar, sodass ihr Einsatz als Rohstoff für die Entwicklung neuer Spezialtenside auf Basis von Alkylpolyglycosiden auf großes Interesse stößt. So könnten die tensidischen Eigenschaften von Alkylpolyglycosiden, wie beispielsweise Schaum- und Benetzungseigenschaften, durch chemische Umwandlung gezielt modifiziert werden.

Die Derivatisierung von Alkylglykosiden ist derzeit ein weit verbreitetes Forschungsgebiet. Es gibt viele Arten von Alkylglykosid-Derivaten durch nukleophile Substitution. Neben der Reaktion mit Estern oder Ethoxiden können auch ionische Alkylpolyglykosid-Derivate wie Sulfate und Phosphate synthetisiert werden.

Ausgehend von Alkylpolyglycosiden mit Alkylketten(R) von 8,10,12,14 und 16 Kohlenstoffatomen（C₈bis C₁₆）und einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad (DP) von 1,1 bis 1,5 wurden drei Serien von Alkylpolyglycosid-Derivaten hergestellt. Um die Veränderung der Tensideigenschaften zu untersuchen, wurden hydrophile oder hydrophobe Substituenten eingeführt, was zu Alkylpolyglycosid-Glycerinethern führte. (Abbildung 1)

Aufgrund ihrer zahlreichen Hydroxygruppen sind Alkylpolyglycoside überfunktionalisierte Moleküle. Die weitaus meisten Derivatisierungen von Alkylpolyglycosiden erfolgen durch chemische Umwandlung der freien primären Hydroxygruppe am C⁶ Atom. Obwohl primäre Hydroxygruppen reaktiver sind als sekundäre, reicht dieser Unterschied in den meisten Fällen nicht aus, um ohne Schutzgruppen eine selektive Reaktion zu erreichen. Daher ist bei der Derivatisierung eines Alkylpolyglycosids immer mit der Bildung eines Produktgemisches zu rechnen, dessen Charakterisierung einen erheblichen analytischen Aufwand erfordert. Als bevorzugte Analysemethode erwies sich eine Kombination aus Gaschromatographie und Massenspektrometrie. Bei der Synthese von Alkylpolyglycosid-Derivaten hat sich die Verwendung eines Alkylpolyglycosids mit einem niedrigen DP-Wert von 1,1 (im Folgenden als Alkylmonoglycoside bezeichnet) bewährt. Dies führt zu weniger komplexen Produktgemischen und damit zu einer einfacheren Analytik.