Alkylglucosid oder Alkylpolyglycosid ist ein bekanntes Industrieprodukt und seit langem ein typisches Produkt akademischer Aufmerksamkeit. Vor mehr als 100 Jahren synthetisierte und identifizierte Fischer die ersten Alkylglykoside im Labor, etwa 40 Jahre später wurde in Deutschland die erste Patentanmeldung eingereicht, die die Verwendung von Alkylglykosiden in Waschmitteln beschrieb. In den nächsten 40 bis 50 Jahren widmen sich einige Unternehmensgruppen dann den Alkylglykosiden und entwickeln Verfahren zu deren Herstellung auf der Grundlage der von Fischer entdeckten Synthesemethoden.
Bei dieser Entwicklung wurden Fischers frühe Arbeiten zur Reaktion von Glucose mit hydrophilen Alkoholen (wie Methanol, Ethanol, Glycerin usw.) auf hydrophobe Alkohole mit Alkylketten angewendet, die von Octyl (C8) bis Hexadecyl (C16), dem typischen Fett, reichen Alkohole.
Glücklicherweise werden bei der industriellen Produktion aufgrund ihrer Anwendungseigenschaften nicht reine Alkylmonoglucoside, sondern komplexe Gemische aus Alkylmono-, -di-, -tri- und -oligoglycosiden in industriellen Prozessen hergestellt. Aus diesem Grund werden die Industrieprodukte Alkylpolyglykoside genannt. Die Produkte werden durch die Länge der Alkylkette und die durchschnittliche Anzahl der daran gebundenen Glykoseeinheiten, den Polymerisationsgrad, charakterisiert.
(Abbildung 1. Summenformel von Alkylpolyglucosiden)
Rohm&Haas war das erste Unternehmen, das Ende der 1970er Jahre die Massenproduktion von Octyl/Decyl(C8~C10)-Glykosiden durchführte, gefolgt von BASF und SEPPIC. Aufgrund der unbefriedigenden Leistung dieser Kurzkette und der schlechten Farbqualität ist ihre Anwendung jedoch auf wenige Marktsegmente, wie den industriellen und institutionellen Bereich, beschränkt.
Die Qualität dieses kurzkettigen Alkylglycosids wurde in den letzten Jahren verbessert und eine Reihe von Unternehmen bieten derzeit neue Octyl-/Decylglycoside an, darunter BASF, SEPPIC, Akzo Nobel, ICI und Henkel.
In den frühen 1980er Jahren begannen mehrere Unternehmen mit der Entwicklung von Alkylglykosiden mit einem längeren Alkylkettenbereich (Dodecyl/Tetradecyl, C12~C14), um ein neues Tensid für die Kosmetik- und Waschmittelindustrie bereitzustellen. Dazu gehörten Henkel KGaA, Düsseldorf, Deutschland, und Horizon, ein Geschäftsbereich der AEStaley Manufacturing Company aus Decatur, Illinois, USA.
Nutzung des gleichzeitig erworbenen Horizon-Know-hows sowie der Erfahrungen der Henkel KGaA aus der Forschung und Entwicklung in Düsseldorf. Henkel errichtet in Crosby, Texas, eine Pilotanlage zur Herstellung von Alkylpolyglykosiden. Die Produktionskapazität der Anlage betrug 5000 t pro Jahr und wurde 1988 und 1989 im Probebetrieb betrieben. Der Zweck der Pilotanlage besteht darin, Prozessparameter zu ermitteln und die Qualität und den Marktanbau für dieses neue Tensid zu optimieren.
Im Zeitraum von 1990 bis 1992 bekundeten weitere Unternehmen ihr Interesse an der Herstellung von Alkylpolyglykosiden (C12-C14), darunter die Chemischen Werke Hiils, ICI, Kao, SEPPIC.
Im Jahr 1992 errichtete Henkel in den USA ein neues Werk zur Herstellung von Alkylpolyglycosiden und erreichte eine Produktionskapazität von 25.000 Tonnen pro Jahr. Henkel KGaA nahm 1995 eine zweite Anlage mit derselben Produktionskapazität in Betrieb. Durch die Erhöhung der Produktionskapazität wurden neue Spitzenwerte bei der kommerziellen Nutzung von Alkylpolyglycosiden erreicht.
Zeitpunkt der Veröffentlichung: 12. September 2020