Alkylglucosid oder Alkylpolyglycosid ist ein bekanntes Industrieprodukt und steht seit langem im Fokus der Wissenschaft. Vor über 100 Jahren synthetisierte und identifizierte Fischer die ersten Alkylglycoside im Labor. Rund 40 Jahre später wurde in Deutschland die erste Patentanmeldung für die Verwendung von Alkylglycosiden in Waschmitteln eingereicht. In den darauffolgenden 40 bis 50 Jahren widmeten sich mehrere Unternehmensteams Alkylglycosiden und entwickelten Verfahren zu deren Herstellung auf Grundlage der von Fischer entdeckten Synthesemethoden.
Bei dieser Entwicklung wurden Fischers frühe Arbeiten zur Reaktion von Glucose mit hydrophilen Alkoholen (wie Methanol, Ethanol, Glycerin usw.) auf hydrophobe Alkohole mit Alkylketten angewendet, die von Octyl (C8) bis Hexadecyl (C16) reichen, den typischen Fettalkoholen.
Glücklicherweise werden aufgrund ihrer Anwendungseigenschaften bei der industriellen Produktion keine reinen Alkylmonoglucoside, sondern komplexe Gemische aus Alkylmono-, -di-, -tri- und -oligoglycosiden hergestellt. Aus diesem Grund werden die Industrieprodukte als Alkylpolyglycoside bezeichnet. Charakteristisch für die Produkte sind die Länge der Alkylkette und die durchschnittliche Anzahl der daran gebundenen Glykoseeinheiten, der Polymerisationsgrad.
(Abbildung 1. Molekularformel von Alkylpolyglucosiden)
Rohm&Haas war Ende der 1970er Jahre das erste Unternehmen, das Octyl-/Decylglycoside (C8–C10) in Massenproduktion herstellte, gefolgt von BASF und SEPPIC. Aufgrund der unbefriedigenden Eigenschaften dieser kurzkettigen Glycoside und der schlechten Farbqualität ist ihre Anwendung jedoch auf wenige Marktsegmente, wie den industriellen und institutionellen Sektor, beschränkt.
Die Qualität dieses kurzkettigen Alkylglycosids wurde in den letzten Jahren verbessert und eine Reihe von Unternehmen bieten derzeit neue Octyl-/Decylglycoside an, darunter BASF, SEPPIC, Akzo Nobel, ICI und Henkel.
Anfang der 1980er Jahre begannen mehrere Unternehmen mit der Entwicklung von Alkylglykosiden mit längeren Alkylketten (Dodecyl/Tetradecyl, C12–C14), um ein neues Tensid für die Kosmetik- und Waschmittelindustrie bereitzustellen. Zu diesen Unternehmen gehörten die Henkel KGaA aus Düsseldorf und Horizon, ein Geschäftsbereich der A.E. Staley Manufacturing Company aus Decatur, Illinois, USA.
Unter Nutzung des gleichzeitig erworbenen Horizon-Know-hows und der Erfahrungen der Henkel KGaA aus Forschung und Entwicklung in Düsseldorf errichtete Henkel in Crosby, Texas, eine Pilotanlage zur Herstellung von Alkylpolyglycosiden. Die Anlage hatte eine Produktionskapazität von 5000 t pro Jahr und wurde 1988 und 1989 in Betrieb genommen. Ziel der Pilotanlage war es, Prozessparameter zu ermitteln, die Qualität zu optimieren und den Markt für dieses neue Tensid zu erschließen.
Im Zeitraum von 1990 bis 1992 bekundeten weitere Unternehmen ihr Interesse an der Herstellung von Alkylpolyglycosiden (C12-C14), darunter die Chemischen Werke Hüls, ICI, Kao und SEPPIC.
Im Jahr 1992 errichtete Henkel in den USA eine neue Anlage zur Herstellung von Alkylpolyglucosiden, deren Produktionskapazität 25.000 t pro Jahr erreichte. Im Jahr 1995 nahm Henkel KGaA eine zweite Anlage mit der gleichen Produktionskapazität in Betrieb. Die Steigerung der Produktionskapazität markierte neue Höchststände bei der kommerziellen Nutzung von Alkylpolyglycosiden.
Veröffentlichungszeit: 12. September 2020