EINFÜHRUNG VON ALKYLPOLYGLUKOSIDEN

Alkylglucoside bestehen aus einem hydrophoben Alkylrest, der von einem Fettalkohol abgeleitet ist, und einer hydrophilen Saccharidstruktur, die von D-Glucose abgeleitet ist und über eine glykosidische Bindung miteinander verbunden sind. Alkylglucoside weisen Alkylreste mit etwa C6-C18-Atomen auf, ebenso wie die meisten Tenside aus anderen Stoffgruppen, beispielsweise die bekannten Alkylpolyglykolether. Das herausragende Merkmal ist die hydrophile Kopfgruppe, die aus Saccharidstrukturen mit einer oder mehreren glykosidisch verknüpften D-Glucose-Einheiten besteht. In der organischen Chemie leiten sich D-Glucose-Einheiten von Kohlenhydraten ab, die in der Natur weit verbreitet in Form von Zuckern oder Oligo- und Polysacchariden vorkommen. Aus diesem Grund bieten sich D-Glucose-Einheiten für die hydrophile Kopfgruppe der Tenside an, da es sich bei Kohlenhydraten um nahezu unerschöpfliche, nachwachsende Rohstoffe handelt. Alkylglucoside lassen sich durch ihre Summenformel vereinfacht und verallgemeinernd darstellen.

Die Struktur der D-Glucose-Einheiten weist 6 Kohlenstoffatome auf. Die Anzahl der D-Glucose-Einheiten in Alkylpolyglucosiden beträgt n=1 in Alkylmonoglucosiden, n=2 in Alkyldiglucosiden, n=3 in Alkyltriglucosiden und so weiter. In der Literatur werden Mischungen von Alkylglucosiden mit unterschiedlicher Anzahl an D-Glucose-Einheiten häufig als Alkyloligoglucoside oder Alkylpolyglucoside bezeichnet. Während die Bezeichnung „Alkyloligoglucosid“ in diesem Zusammenhang vollkommen zutreffend ist, ist die Bezeichnung „Alkylpolyglucosid“ meist irreführend, da tensidische Alkylpolyglucoside selten mehr als fünf D-Glucose-Einheiten enthalten und daher keine Polymere sind. In den Formeln der Alkylpolyglucoside bezeichnet n die durchschnittliche Anzahl der D-Glucose-Einheiten, also den Polymerisationsgrad n, der üblicherweise zwischen 1 und 5 liegt. Die Kettenlänge der hydrophoben Alkylreste liegt typischerweise zwischen X=6 und X= 8 Kohlenstoffatome.

Die Art und Weise, wie tensidische Alkylglucoside hergestellt werden, insbesondere die Wahl der Rohstoffe, ermöglicht eine große Variation der Endprodukte, bei denen es sich um chemisch reine Alkylglucoside oder Alkylglucosidmischungen handeln kann. Für Ersteres werden in diesem Text die herkömmlichen Nomenklaturregeln der Kohlenhydratchemie angewendet. Die häufig als technische Tenside eingesetzten Alkylglucosid-Gemische erhalten häufig Trivialnamen wie „Alkylpolyglucoside“ oder „APGs“. Bei Bedarf werden im Text Erläuterungen gegeben.

Die empirische Formel lässt die komplexe Stereochemie und Polyfunktionalität von Alkylglucosiden nicht erkennen. Die langkettigen Alkylreste können lineare oder verzweigte Kohlenstoffgerüste besitzen, obwohl linearen Alkylresten häufig der Vorzug gegeben wird. Chemisch gesehen handelt es sich bei allen D-Glucose-Einheiten um Polyhydroxyacetale, die sich meist in ihren Ringstrukturen (ableitbar aus fünfgliedrigen Furan- oder sechsgliedrigen Pyranringen) sowie in der anomeren Konfiguration der Acetalstruktur unterscheiden. Darüber hinaus gibt es verschiedene Möglichkeiten für die Art der glykosidischen Bindungen zwischen den D-Glucose-Einheiten von Alkyloligosacchariden. Insbesondere im Saccharidrest von Alkylpolyglucosiden führen diese Variationsmöglichkeiten zu vielfältigen, komplexen chemischen Strukturen, was die Benennung dieser Stoffe zunehmend erschwert.