EINFÜHRUNG VON ALKYLPOLYGLUCOSIDEN

Alkylglucoside bestehen aus einem hydrophoben Alkylrest eines Fettalkohols und einer hydrophilen Saccharidstruktur aus D-Glucose, die glykosidisch miteinander verknüpft sind. Alkylglucoside weisen Alkylreste mit etwa C6-C18-Atomen auf, wie die meisten Tenside aus anderen Stoffklassen, beispielsweise die bekannten Alkylpolyglykolether. Das hervorstechende Merkmal ist die hydrophile Kopfgruppe, die aus Saccharidstrukturen mit einer oder mehreren glykosidisch miteinander verknüpften D-Glucoseeinheiten besteht. In der organischen Chemie stammen D-Glucoseeinheiten von Kohlenhydraten ab, die in der Natur in Form von Zuckern sowie Oligo- und Polysacchariden weit verbreitet sind. Daher bieten sich D-Glucoseeinheiten als hydrophile Kopfgruppe von Tensiden an, da Kohlenhydrate praktisch unerschöpfliche, nachwachsende Rohstoffe sind. Alkylglucoside lassen sich vereinfacht und verallgemeinert durch ihre Summenformel darstellen.

Die Struktur der D-Glucose-Einheiten weist sechs Kohlenstoffatome auf. Die Anzahl der D-Glucose-Einheiten in Alkylpolyglucosiden beträgt n=1 bei Alkylmonoglucosiden, n=2 bei Alkyldiglucosiden, n=3 bei Alkyltriglucosiden usw. In der Literatur werden Gemische von Alkylglucosiden mit unterschiedlicher Anzahl an D-Glucose-Einheiten häufig als Alkyloligoglucoside oder Alkylpolyglucoside bezeichnet. Während die Bezeichnung „Alkyloligoglucosid“ in diesem Zusammenhang durchaus zutreffend ist, ist die Bezeichnung „Alkylpolyglucosid“ meist irreführend, da tensidische Alkylpolyglucoside selten mehr als fünf D-Glucose-Einheiten enthalten und somit keine Polymere sind. In den Formeln der Alkylpolyglucoside bezeichnet n die durchschnittliche Anzahl der D-Glucoseeinheiten, also den Polymerisationsgrad n, der üblicherweise zwischen 1 und 5 liegt. Die Kettenlänge der hydrophoben Alkylreste beträgt typischerweise zwischen X=6 und X=8 Kohlenstoffatomen.

Die Herstellungsweise tensidischer Alkylglucoside, insbesondere die Wahl der Rohstoffe, ermöglicht eine große Variationsbreite der Endprodukte, die sowohl chemisch reine Alkylglucoside als auch Alkylglucosidgemische sein können. Für erstere gelten in diesem Text die üblichen Nomenklaturregeln der Kohlenhydratchemie. Die häufig als technische Tenside eingesetzten Alkylglucosidgemische werden üblicherweise als Trivialnamen wie „Alkylpolyglucoside“ oder „APGs“ bezeichnet. Erforderliche Erläuterungen finden sich im Text.

Die komplexe Stereochemie und Polyfunktionalität der Alkylglucoside lässt sich aus der Summenformel nicht ableiten. Die langkettigen Alkylreste können lineare oder verzweigte Kohlenstoffgerüste aufweisen, wobei linearen Alkylresten oft der Vorzug gegeben wird. Chemisch gesehen handelt es sich bei allen D-Glucose-Einheiten um Polyhydroxyacetale, die sich meist in ihrer Ringstruktur (ableitbar von fünfgliedrigen Furan- oder sechsgliedrigen Pyranringen) sowie in der anomeren Konfiguration der Acetalstruktur unterscheiden. Darüber hinaus gibt es verschiedene Möglichkeiten für die Art der glykosidischen Bindungen zwischen den D-Glucose-Einheiten von Alkyloligosacchariden. Insbesondere im Saccharidrest von Alkylpolyglucosiden führen diese Variationsmöglichkeiten zu vielfältigen, komplexen chemischen Strukturen, was die Benennung dieser Substanzen zunehmend erschwert.