Die Designanforderungen einer Alkylglycosid-Produktionsanlage auf Basis der Fisher-Synthese hängen weitgehend von der Art des verwendeten Kohlenhydrats und der Kettenlänge des verwendeten Alkohols ab. Die Produktion wasserlöslicher Alkylglycoside auf Basis von Octanol/Decanol und Dodecanol/Tetradecanol wurde erstmals eingeführt . Alkylpolyglykoside, die aufgrund des verwendeten Alkohols (Anzahl der C-Atome im Alkylalkohol ≥ 16) bei gegebenem DP wasserunlöslich sind, werden gesondert behandelt.
Unter der Bedingung der durch Säure katalysierten Alkylpolyglucosidsynthese entstehen Sekundärprodukte wie Polyglucoseether und farbige Verunreinigungen. Polyglucose ist eine amorphe Substanz, die durch Glykosylpolymerisation während des Syntheseprozesses entsteht. Die Art und Konzentration der Sekundärreaktion hängt von den Prozessparametern ab B. Temperatur, Druck, Reaktionszeit, Katalysator usw. Eines der Probleme, die durch die Entwicklung der industriellen Alkylpolyglykoside-Produktion in den letzten Jahren gelöst wurden, besteht darin, die Bildung von Sekundärprodukten im Zusammenhang mit der Synthese zu minimieren.
Im Allgemeinen weisen kurzkettige Alkylglykoside auf Alkoholbasis (C8/10-OH) und niedrigem DP (große Alkoholüberdosis) die geringsten Produktionsprobleme auf. In der Reaktionsphase nimmt mit zunehmendem Alkoholüberschuss die Produktion von Nebenprodukten ab. Es reduziert die thermische Belastung und entfernt überschüssigen Alkohol bei der Bildung von Pyrolyseprodukten.
Die Fisher-Glykosidierung kann als ein Prozess beschrieben werden, bei dem Glucose im ersten Schritt relativ schnell reagiert und ein Oligomergleichgewicht erreicht wird. Diesem Schritt folgt ein langsamer Abbau von Alkylglykosiden. Der Abbauprozess umfasst Schritte wie Dealkylierung und Polymerisation, die bei Erhöhte Konzentrationen bilden irreversibel eine thermodynamisch stabilere Polyglucose. Das Überschreiten der optimalen Reaktionszeit im Reaktionsgemisch wird als Überreaktion bezeichnet. Wird die Reaktion vorzeitig abgebrochen, enthält das resultierende Reaktionsgemisch große Mengen an Restglucose.
Der Verlust an Wirkstoffen des Alkylglucosids im Reaktionsgemisch steht in einem guten Zusammenhang mit der Bildung von Polyglucose. Im Falle einer übermäßigen Reaktion wird das Reaktionsgemisch durch die Ausfällung von Polyglucose allmählich wieder mehrphasig. Daher werden Produktqualität und Produktausbeute durch den Zeitpunkt des Reaktionsabbruchs erheblich beeinträchtigt. Ausgehend von fester Glucose sind die Alkylglykoside in den Sekundärprodukten enthalten Der Gehalt ist geringer, wodurch die anderen polaren Komponenten (Polyglucose) und die verbleibenden Kohlenhydrate aus der reaktiven Mischung herausgefiltert werden können, die nie vollständig reagiert hat.
Im optimierten Prozess ist die Konzentration des Veretherungsprodukts relativ niedrig (abhängig von der Reaktionstemperatur, der Zeit, der Art des Katalysators und der Konzentration usw.).
Abbildung 4 zeigt den typischen Verlauf einer direkten Reaktion von Dextrose und Fettalkohol (C12/14-OH).

Die Reaktionsparameter Temperatur und Druck sind bei der Fischer-Glykierungsreaktion eng miteinander verknüpft. Um Alkylpolyglykoside mit geringen Nebenprodukten herzustellen, müssen Druck und Temperatur aneinander angepasst und streng kontrolliert werden.
Alkylpolyglycoside weisen geringe Nebenprodukte auf, die durch niedrige Reaktionstemperaturen (<100℃) bei der Acetalisierung verursacht werden. Niedrige Temperaturen führen jedoch zu relativ langen Reaktionszeiten (abhängig von der Kettenlänge des Alkohols) und geringen spezifischen Reaktorwirkungsgraden. Relativ hohe Reaktionstemperaturen (>100℃, typischerweise 110-120℃) können zu Farbveränderungen der Kohlenhydrate führen. Durch die Entfernung der niedriger siedenden Reaktionsprodukte (Wasser bei der Direktsynthese, kurzkettige Alkohole bei der Transacetalisierung) aus dem Reaktionsgemisch wird das Acetalisierungsgleichgewicht auf die Produktseite verschoben. Wenn beispielsweise durch hohe Reaktionstemperaturen relativ viel Wasser pro Zeiteinheit entsteht, muss für eine wirksame Entfernung dieses Wassers aus dem Reaktionsgemisch gesorgt werden. Dadurch werden Sekundärreaktionen (insbesondere die Bildung von Polydextrose) minimiert, die in Gegenwart von Wasser stattfinden. Die Verdampfungseffizienz einer Reaktionsstufe hängt nicht nur vom Druck, sondern auch von der Verdampfungsfläche usw. ab. Typische Reaktionsdrücke in den Varianten Transacetalisierung und Direktsynthese liegen zwischen 20 und 100 mbar.
Ein weiterer wichtiger Optimierungsfaktor ist die Entwicklung selektiver Katalysatoren im Glykosidierungsprozess, die beispielsweise die Bildung und Veretherung von Polyglucose hemmen. Wie bereits erwähnt, wird Acetal bzw. Umkehracetal in der Fischer-Synthese durch Säuren katalysiert. Grundsätzlich jede Säure ausreichender Stärke Hierfür eignen sich beispielsweise Schwefelsäure, p-Toluol und Alkylbenzolsulfonsäure sowie Sulfonbernsteinsäure. Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt vom Säuregehalt und der Konzentration der Säure im Alkohol ab. Nebenreaktionen, die auch durch Säuren katalysiert werden können ( (z. B. Polyglucosebildung) treten hauptsächlich in der polaren Phase (Spurenwasser) der Reaktionsmischung auf, und Alkylketten, die durch die Verwendung hydrophober Säuren (z. B. Alkylbenzolsulfonsäure) reduziert werden können, werden hauptsächlich in der weniger polaren Phase der Reaktionsmischung gelöst Reaktionsmischung.
Nach der Reaktion wird der Säurekatalysator mit einer geeigneten Base wie Natriumhydroxid und Magnesiumoxid neutralisiert. Die neutralisierte Reaktionsmischung ist eine hellgelbe Lösung, die 50 bis 80 Prozent Fettalkohole enthält. Ein hoher Fettalkoholgehalt ist auf das Molverhältnis von Kohlenhydraten zu Fettalkoholen zurückzuführen. Dieses Verhältnis wird angepasst, um einen spezifischen DP für industrielle Alkylpolyglycoside zu erhalten, und liegt normalerweise zwischen 1:2 und 1:6.
Der überschüssige Fettalkohol wird durch Vakuumdestillation entfernt. Wichtige Randbedingungen sind:
– Restfettalkoholgehalt im Produkt muss vorhanden sein<1%, weil andere
Dadurch werden Löslichkeit und Geruch negativ beeinflusst.
- Um die Bildung unerwünschter Pyrolyseprodukte oder verfärbender Komponenten zu minimieren, müssen thermische Belastung und Verweilzeit des Zielprodukts in Abhängigkeit von der Kettenlänge des Alkohols möglichst gering gehalten werden.
- Es darf kein Monoglycosid in das Destillat gelangen, da das Destillat als reiner Fettalkohol in die Reaktion zurückgeführt wird.
Bei Dodecanol/Tetradecanol werden diese Anforderungen zur Entfernung überschüssiger Fettalkohole genutzt, die durch mehrstufige Ditillation weitgehend zufriedenstellend ist. Es ist wichtig zu beachten, dass mit abnehmendem Gehalt an Fettalkoholen die Viskosität deutlich zunimmt. Dies beeinträchtigt offensichtlich den Wärme- und Stoffübergang in der letzten Destillationsphase.
Daher werden Dünn- oder Kurzstreckenverdampfer bevorzugt. In diesen Verdampfern sorgt der mechanisch bewegte Film für eine höhere Verdampfungseffizienz und eine kürzere Produktverweilzeit sowie ein gutes Vakuum. Das Endprodukt nach der Destillation ist ein nahezu reines Alkylpolyglycosid, das als Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 70℃ bis 150℃ anfällt. Die wichtigsten Prozessschritte der Alkylsynthese sind in Abbildung 5 zusammengefasst.

Je nach Herstellungsverfahren fallen bei der Herstellung von Alkylpolyglykosiden ein oder zwei Alkoholkreislaufströme an; überschüssige Fettalkohole, während kurzkettige Alkohole nahezu vollständig zurückgewonnen werden können. Diese Alkohole können in Folgereaktionen wiederverwendet werden. Der Reinigungsbedarf bzw. die Häufigkeit, mit der Reinigungsschritte durchgeführt werden müssen, hängt von den im Alkohol angesammelten Verunreinigungen ab. Dies hängt maßgeblich von der Qualität der vorangegangenen Prozessschritte (z. B. Reaktion, Alkoholentfernung) ab.
Nach der Entfernung des Fettalkohols wird der Alkylpolyglycosid-Wirkstoff direkt in Wasser gelöst, so dass eine hochviskose 50 bis 70 %ige Alkylpolyglycosid-Paste entsteht. In anschließenden Veredelungsschritten wird diese Paste entsprechend den leistungstechnischen Anforderungen zu einem qualitativ einwandfreien Produkt verarbeitet. Diese Veredelungsschritte können das Bleichen des Produkts, die Anpassung von Produkteigenschaften wie pH-Wert und Wirkstoffgehalt sowie die mikrobielle Stabilisierung umfassen. In der Patentliteratur gibt es viele Beispiele für reduktives und oxidatives Bleichen sowie zweistufige Verfahren aus oxidativem Bleichen und reduktiver Stabilisierung. Der Aufwand und damit die Kosten dieser Prozessschritte zur Erzielung bestimmter Qualitätsmerkmale, wie z. B. der Farbe, hängen von den Leistungsanforderungen, den Ausgangsmaterialien, dem benötigten DP und der Qualität der Prozessschritte ab.
Abbildung 6 zeigt einen industriellen Produktionsprozess für langkettige Alkylpolyglykoside (C12/14 APG) mittels Direktsynthese.