Synthese von Alkylpolyglycosidbutylethern

Eine häufig geforderte Eigenschaft von Alkylpolyglykosiden ist die verbesserte Schäumbarkeit. In vielen Anwendungen wird diese Funktion jedoch tatsächlich als nachteilig angesehen. Daher besteht auch Interesse an der Entwicklung von Alkylpolyglycosid-Derivaten, die eine gute Reinigungsleistung mit einer nur geringen Schaumneigung vereinen. Unter Berücksichtigung dieses Ziels wurde Alkylpolyglycosidbutylether synthetisiert. In der Literatur ist bekannt, dass Alkylglykoside in alkalischen wässrigen Lösungen mit Alkylhalogeniden oder Dimethylsulfat verkappt werden können.

Im technischen Maßstab ist die Reaktion in wässriger Lösung von Nachteil, da ohne zusätzliche Aufarbeitungsschritte keine konzentrierten wasserfreien Produkte erhalten werden können. Daher wurde ein wasserfreies Verfahren entwickelt, das in Abbildung 6 dargestellt ist. Das Alkylpolyglycosid wird zunächst mit einem Überschuss an Butylchlorid in den Reaktor gegeben und auf 80 °C erhitzt. Die Reaktion wird durch Zugabe von Kaliumhydroxid als Katalysator gestartet. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung neutralisiert, der Kaliumchloridniederschlag abfiltriert und das überschüssige Butylchlorid abdestilliert. Das Produkt besteht aus verschiedenen Alkylpolyglycosiden und Alkylpolyglycosidbutylethern. Laut GC-Analyse beträgt das Verhältnis von Alkylmonoglycosid, Alkylmonoglycosidmonobutylether und Alkylmonoglycosidpolybutylether 1:3:1,5.

Der Reaktionsverlauf bei der Veretherung eines C₁₂Alkylpolyglycosid ist in Abbildung 7 dargestellt. Der Monoglycosidgehalt sinkt von etwa 70 % auf weniger als 20 %. Gleichzeitig steigt der Wert für den Monoether auf 50 %. Je mehr Monobutylether vorhanden ist, desto mehr Polybutylether können daraus gebildet werden. Erst nach 24 Stunden kommt es zu einer nennenswerten Bildung von Polybutylethern. Erwartungsgemäß nimmt der Gehalt an Polyethern mit zunehmender Reaktionszeit zu. Ein Wert von 20 % wird jedoch nicht überschritten. Der durchschnittliche Veretherungsgrad beträgt 1 bis 3 Butyl pro Alkylglycosideinheit. Der Reaktionseffekt von C₁₂Alkylglycosid war das beste. Im Fall von N =8 oder 16 Alkylpolyglycosidbutylether verschlechterten sich die Ergebnisse.

Anhand dieser drei Beispiele wird deutlich, dass Derivate von Alkylglykosiden leicht erhältlich sind. Die vorgesehenen speziellen Verwendungszwecke hängen auch von den Oberflächenaktivitätseigenschaften dieser Derivate ab.