Synthese von Alkylpolyglycosidbutylethern

Eine häufig geforderte Eigenschaft von Alkylpolyglycosiden ist eine erhöhte Schaumbildung. In vielen Anwendungen wird diese Eigenschaft jedoch als nachteilig empfunden. Daher besteht ein Interesse an der Entwicklung von Alkylpolyglycosid-Derivaten, die eine gute Reinigungsleistung mit geringer Schaumbildungsneigung kombinieren. Zu diesem Zweck wurde Alkylpolyglycosidbutylether synthetisiert. Aus der Literatur ist bekannt, dass Alkylglycoside in alkalischen wässrigen Lösungen mit Alkylhalogeniden oder Dimethylsulfat verkappt werden können.

Im industriellen Maßstab ist die Reaktion in wässriger Lösung nachteilig, da konzentrierte wasserfreie Produkte nicht ohne zusätzliche Aufarbeitungsschritte erhalten werden können. Daher wurde ein wasserfreies Verfahren entwickelt, das in Abbildung 6 skizziert ist. Das Alkylpolyglycosid wird zunächst mit einem Überschuss an Butylchlorid im Reaktor vorgelegt und auf 80 °C erhitzt. Die Reaktion wird durch Zugabe von Kaliumhydroxid als Katalysator gestartet. Nach Abschluss der Reaktion wird das Reaktionsgemisch neutralisiert, der Kaliumchloridniederschlag abfiltriert und das überschüssige Butylchlorid abdestilliert. Das Produkt besteht aus verschiedenen Alkylpolyglycosiden und Alkylpolyglycosidbutylethern. Laut GC-Analyse beträgt das Verhältnis von Alkylmonoglycosid, Alkylmonoglycosidmonobutylether und Alkylmonoglycosidpolybutylether 1:3:1,5.

Der Reaktionsverlauf zur Veretherung eines C₁₂Alkylpolyglycosid ist in Abbildung 7 dargestellt. Der Monoglycosidgehalt sinkt von etwa 70 % auf unter 20 %. Gleichzeitig steigt der Wert für den Monoether auf 50 %. Je mehr Monobutylether vorhanden ist, desto mehr Polybutylether können daraus gebildet werden. Erst nach 24 Stunden kommt es zu einer nennenswerten Bildung von Polybutylethern. Erwartungsgemäß steigt der Polyethergehalt mit zunehmender Reaktionszeit an. Ein Wert von 20 % wird jedoch nicht überschritten. Der durchschnittliche Veretherungsgrad beträgt 1 bis 3 Butyleinheiten pro Alkylglycosideinheit. Der Reaktionseffekt von C₁₂Alkylglycosid war am besten. Im Fall von N = 8 oder 16 Alkylpolyglycosidbutylether verschlechterten sich die Ergebnisse.

Anhand dieser drei Beispiele wird deutlich, dass Derivate von Alkylglycosiden leicht verfügbar sind. Die vorgesehenen speziellen Anwendungen hängen auch von den oberflächenaktiven Eigenschaften dieser Derivate ab.