Synthese von Alkylpolyglycosidglycerinethern

Die Synthese von Alkylpolyglycosid-Glycerinethern erfolgte nach drei verschiedenen Methoden (Abbildung 2, anstelle der Alkylpolyglycosid-Mischung ist nur das Alkylmonoglycosid als Edukt dargestellt). Die Veretherung von Alkylpolyglycosid mit Glycerin nach Methode A erfolgt unter basischen Reaktionsbedingungen. Die Ringöffnung eines Epoxids nach Methode B erfolgt ebenfalls in Gegenwart basischer Katalysatoren. Eine Alternative ist die Reaktion mit Glycerincarbonat nach Methode C, die mit der Abspaltung von CO einhergeht₂ und die vermutlich über ein Epoxid als Zwischenstufe verläuft.

Anschließend wird die Reaktionsmischung über einen Zeitraum von 7 Stunden auf 200°C erhitzt, wobei das gebildete Wasser kontinuierlich abdestilliert wird, um das Gleichgewicht so weit wie möglich auf die Produktseite zu verschieben. Neben dem Monoglycerinether entstehen erwartungsgemäß auch Alkylpolyglycosiddi- und -triglycerinether. Eine weitere Nebenreaktion ist die Selbstkondensation von Glycerin zu Oligoglycerinen, die in der Lage sind, mit dem Alkylpolyglycosid auf die gleiche Weise wie das Glycerin zu reagieren. Solch hohe Gehalte an höheren Oligomeren können durchaus wünschenswert sein, da sie die Hydrophilie und damit beispielsweise die Wasserlöslichkeit der Produkte weiter verbessern. Nach der Veretherung können die Produkte in Wasser gelöst und in bekannter Weise, beispielsweise mit Wasserstoffperoxid, gebleicht werden.

Unter diesen Reaktionsbedingungen ist der Veretherungsgrad der Produkte unabhängig von der Alkylkettenlänge des verwendeten Alkylpolyglycosids. Abbildung 3 zeigt die prozentualen Gehalte an Mono-, Di- und Triglycerinethern im Rohproduktgemisch für vier verschiedene Alkylkettenlängen. Reaktion des C₁₂ Alkylpolyglycosid liefert ein typisches Ergebnis. Laut Gaschromatogramm entstehen Mono-, Di- und Triglycerinether im Verhältnis von etwa 3:2:1. Der Gesamtgehalt an Glycerinethern liegt bei etwa 35 %.