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Der Reaktionsverlauf aller von Fischer synthetisierten Kohlenhydrate mit Alkylglycosiden lässt sich grundsätzlich auf zwei Verfahrensvarianten reduzieren, nämlich die Direktsynthese und die Umacetalisierung. In beiden Fällen kann die Reaktion diskontinuierlich oder kontinuierlich ablaufen.
Bei der Direktsynthese reagiert das Kohlenhydrat direkt mit dem Fettalkohol zum gewünschten langkettigen Alkylpolyglycosid. Das verwendete Kohlenhydrat wird häufig vor der eigentlichen Reaktion getrocknet (z. B. um das Kristallwasser bei Glucose-Monohydrat = Dextrose zu entfernen). Dieser Trocknungsschritt minimiert Nebenreaktionen, die in Gegenwart von Wasser stattfinden.
Bei der Direktsynthese wird der monomere Feststoff vom Typ Glucose als feinteiliger Feststoff verwendet. Da es sich bei der Reaktion um eine ungleichmäßige Fest-Flüssig-Reaktion handelt, muss der Feststoff vollständig im Alkohol suspendiert werden.
Hochgradig abgebauter Glukosesirup (DE>96; DE=Dextroseäquivalente) kann in einer modifizierten Direktsynthese umgesetzt werden. Durch den Einsatz eines zweiten Lösungsmittels und/oder Emulgatoren (z.B. Alkylpolyglycoside) wird eine stabile feintröpfchenförmige Dispersion zwischen Alkohol und Glukosesirup erreicht.
Der zweistufige Umacetalisierungsprozess erfordert einen höheren apparativen Aufwand als die Direktsynthese. Im ersten Schritt reagiert das Kohlenhydrat mit einem kurzkettigen Alkohol (z. B. n-Butanol oder Propylenglykol) und gegebenenfalls Destillaten. Im zweiten Schritt wird das kurzkettige Alkylglykosid mit einem längerkettigen Alkohol zum gewünschten Alkylpolyglykosid umacetalisiert. Bei gleichem Molverhältnis von Kohlenhydrat zu Alkohol entspricht die bei der Umacetalisierung erhaltene Oligomerenverteilung im Wesentlichen der bei der Direktsynthese.
Bei der Verwendung von Oligo- und Polyglycosen (z. B. Stärke, Sirupe mit niedrigem DE-Wert) kommt das Transacetalisierungsverfahren zum Einsatz. Die notwendige Depolymerisation dieser Ausgangsstoffe erfordert Temperaturen von >140 °C. Abhängig vom verwendeten Alkohol können dadurch entsprechend höhere Drücke entstehen, die höhere Anforderungen an die Ausrüstung stellen und zu höheren Anlagenkosten führen können. Generell sind die Produktionskosten des Transacetalisierungsverfahrens bei gleicher Kapazität höher als bei der Direktsynthese. Neben den beiden Reaktionsstufen müssen zusätzliche Lagereinrichtungen sowie optionale Arbeitsräume für kurzkettige Alkohole bereitgestellt werden. Aufgrund spezieller Verunreinigungen in Stärke (z. B. Proteine) müssen Alkylglycoside einer zusätzlichen oder feineren Raffination unterzogen werden. In einem vereinfachten Transacetalisierungsverfahren können Sirupe mit hohem Glucosegehalt (DE > 96 %) oder feste Glucosetypen unter Normaldruck mit kurzkettigen Alkoholen reagieren. Weitere Verfahren wurden auf dieser Basis entwickelt. (Abbildung 3 zeigt beide Synthesewege für Alkylpolyglycoside.)
Abbildung 3. Alkylpolyglycosid-Tenside – industrielle Synthesewege


Veröffentlichungszeit: 29.09.2020