Die Eigenschaften von Alkylpolyglukosiden

Ähnlich wie Polyoxyethylen-Alkylether,Alkylpolyglycosidesind in der Regel technische Tenside. Sie werden über verschiedene Arten der Fischer-Synthese hergestellt und bestehen aus einer Verteilung von Arten mit unterschiedlichen Glykosidierungsgraden, die durch einen mittleren n-Wert angezeigt werden. Dies ist definiert als das Verhältnis der gesamten Molmenge an Glucose zur Molmenge an Fettalkohol im Alkylpolyglucosid unter Berücksichtigung des durchschnittlichen Molekulargewichts bei Verwendung von Fettalkoholmischungen. Wie bereits erwähnt, weisen die meisten anwendungsrelevanten Alkylpolyglucoside einen mittleren n-Wert von 1,1–1,7 auf. Daher enthalten sie als Hauptbestandteile Alkylmonoglucoside und Alkyldiglucoside sowie kleinere Mengen an Alkyltriglucosiden, Alkyltetraglucosiden usw. bis hin zu Alkyloctaglucosiden. Neben den Oligomeren werden auch geringe Mengen (typischerweise 1–2 %) an Fettalkoholen verwendet die Synthese von Polyglucose und Salzen, hauptsächlich aufgrund der Katalyse (1,5–2,5 %), sind immer vorhanden. Die Zahlen werden in Bezug auf die aktive Substanz berechnet. Während Polyoxyethylen-Alkylether oder viele andere Ethoxylate eindeutig durch eine Molekulargewichtsverteilung definiert werden können, ist eine analoge Beschreibung für Alkylpolyglucoside keineswegs ausreichend, da unterschiedliche Isomerie zu einem viel komplexeren Produktspektrum führt. Die Unterschiede in den beiden Tensidklassen führen zu recht unterschiedlichen Eigenschaften, die auf die starke Wechselwirkung der Kopfgruppen mit dem Wasser und teilweise auch untereinander zurückzuführen sind.

Die Ethoxylatgruppe des Polyoxyethylenalkylethers interagiert stark mit Wasser und bildet Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Ethylensauerstoff- und Wassermolekülen und baut so mizellare Hydratationshüllen auf, in denen die Strukturierung des Wassers größer ist (geringere Entropie und Enthalpie) als in Grundwasser. Die Hydratationsstruktur ist hochdynamisch. Normalerweise sind mit jeder EO-Gruppe zwischen zwei und drei Wassermoleküle verbunden.

Wenn man Glucosylkopfgruppen mit drei OH-Funktionen für ein Monoglucosid oder sieben für ein Diglucosid berücksichtigt, ist zu erwarten, dass sich das Verhalten von Alkylglucosiden stark von dem der Polyoxyethylenalkylether unterscheidet. Neben der starken Wechselwirkung mit Wasser gibt es auch Kräfte zwischen den Tensidkopfgruppen in den Mizellen sowie in anderen Phasen. Während vergleichbare Polyoxyethylen-Alkylether allein Flüssigkeiten oder niedrig schmelzende Feststoffe sind, sind Alkylpolyglucoside aufgrund der intermolekularen Wasserstoffbrückenbindung zwischen benachbarten Glucosylgruppen höher schmelzende Feststoffe. Sie weisen ausgeprägte thermotrope flüssigkristalline Eigenschaften auf, wie weiter unten erläutert wird. Auch intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Kopfgruppen sind für ihre vergleichsweise geringe Wasserlöslichkeit verantwortlich.

Was die Glucose selbst betrifft, so beruht die Wechselwirkung der Glucosylgruppe mit den umgebenden Wassermolekülen auf einer ausgedehnten Wasserstoffbrückenbindung. Bei Glucose ist die Konzentration tetraedrisch angeordneter Wassermoleküle höher als bei Wasser allein. Daher können Glucose und wahrscheinlich auch Alkylglucoside als „Strukturbildner“ eingestuft werden, ein Verhalten, das qualitativ dem der Ethoxylate ähnelt.

Im Vergleich zum Verhalten der Ethoxylatmizelle ist die effektive Grenzflächendielektrizitätskonstante des Alkylglucosids viel höher und ähnelt eher der von Wasser als der des Ethoxylats. Daher ist die Region um die Kopfgruppen der Alkylglucosid-Micelle wässrig.